미국의 전문 도박사 잭 웨일(로버트 레드포드)은 포커 게임을 하러 쿠바의 하바나로 가는 배를 탄다. 배에서 잭은 바비(레나 올린)라는 여자를 만나 사랑에 빠지나 그녀는 쿠바 혁명군 대장의 아내다. 짧은 연애 끝에 하바나에 도착하는 잭. 잭은 게임을 하러 가고, 바비의 남편은 길거리에서 총에 맞아 죽고, 그녀는 체포되어 고문을 받는다. 잭의 필사적인 노력 끝에 그녀는 자유의 몸이 되지만, 잭은 그녀를 소유하지는 못한다. 잭은 그녀에게 기다리겠다는 말을 남기고 미국행 배에 몸을 싣는다. 하바나에 남은 바비. 잭은 키 웨스트 해변에서 계속 바비를 기다린다.